二十世紀初：立業芝加哥

　　西爾斯的業務發展迅速，不久租賃的5層大樓已經不夠用了。在1896年，西爾斯搬遷至一幢6層的新大樓。到二十世紀來臨之際，西爾斯在芝加哥西部開工建造占地40英畝的大樓，用以經營500萬美元郵購業務的車間和辦公場所。到1906年開張時，郵購工廠的面積高達300萬平方英尺，是當時世界上最大的商業建筑。

　　1906年，西爾斯在達拉斯、德克薩斯開設了辦事機構，6年后也發展成為郵購工廠。這些工廠為西南部市場提供了非常優越的條件：更低的運輸費用、更快的配送速度、并有效地降低了商品的損壞。西爾斯當時這樣寫到：
　　如果這次嘗試我們可以得到初步成功，那么下一個地方我們將會有充分準備確保成功，從而鼓勵我們建立10個或更多的分支機構，將業務覆蓋全美。

　　建造郵購業務工廠是一件事，讓它們有效地營運是另一件事。在世紀交替之際，一位顧客這樣抱怨：感謝上帝，請不要再給我寄縫紉機了。每次我去車站，我會發現那里又來了一臺。你們已經給我寄了5臺了。

　　西爾斯郵購部門的負責人知道其中存在問題，這些問題讓顧客不快。在進行了許多的實驗后，他們推出了一個時間計劃。在這個計劃中，每收到每個訂單就設定一個郵寄的時間。不管發生什么事情，按指定時間這個訂單就必定放置一個柜格中，按照一套特殊的傳送系統到商品包裝車間中。

　　時間規劃系統使得處理訂單變得有序，按照專家的說法，這個系統引入后使得芝加哥工廠的處理工作量提高到原來的10倍。不久，這個創新成為了當時商業領域的一項“奇跡”。據報道，亨利福特也到芝加哥參觀這個系統中的裝配線技術。

　　當一些經理在完善時序系統的同時，另一些經理在從事其他的項目。西爾斯創始的夸張的目錄文案寫法變得不再是好想法了。消費者除了價格，更開始注重商品的質量。在二十世紀交替的時候，目錄手冊中華麗的宣傳正在轉向實在的展示，雖然創始人西爾斯的影響還持續了一些時間。一位西爾斯的權威人士表示，這種向真實介紹的轉變也是一天一天的決定積累出來的。在特定商品介紹文案上，幾百個這樣的決定，形成了對商品真實描述的目錄手冊。

　　不僅商品文案改進了，同時西爾斯也逐步取消了一些專利藥品的銷售。1912年的目錄手冊比1911的就削減了專利藥品的頁面。而1913年的目錄手冊就完全抵制了家用藥物，并打出標題：為什么我們停止銷售專利藥品？西爾斯的商品實驗室使得西爾斯的商品質量不斷提高。早在1905年，西爾斯就堅持準確的目錄商品描述，同時確保商品質量。

　　1911年第一個商品實驗室開設，成了“商品的監護人”，提出商品瑕疵的最低標準，并和競爭對手的商品進行科學的比較測試。

　　西爾斯目錄事業確實經歷了一個豐富和有趣的發展過程。在舊時，它銷售的“重感、舒軟、黑色”的羊毛厚呢外套，價格為4.98美元；男裝售價為9.95美元；斯特拉迪瓦里樣式小提琴售價6.10美元；8美元的黃銅宴會燈只售2.3美元。這個目錄手冊，在有些場合免費發放，有些地方則售價50美分。

　　目錄商品銷售領域的名聲使得理查德西爾斯可以將手冊發送到成千上萬的新顧客手中。在1905年，西爾斯寫信給在愛荷華州的最佳顧客，請他們每人向周圍的鄰居和朋友分送24本手冊。這些顧客將他們分送的名單告訴西爾斯。當這些新顧客發出訂單，那個發放人就會收到一分獎勵：一個爐子、一輛自行車或是一臺縫紉機。這種成功的方法隨后就推廣到其他的州。